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Gli alcoli sono composti organici di struttura simile agli alcani, in cui un atomo di idrogeno è sostituito da un gruppo ossidrilico (-OH), aventi pertanto formula bruta CnH(2n + 1)O.
A temperatura ambiente, gli alcoli più leggeri (ovvero a più basso peso molecolare) sono sotto forma di liquidi incolori con odori caratteristici e miscibili con l'acqua.
Una stima grossolana della miscibilità in acqua di un alcool (ma anche di un diolo o di un etere) può essere fatta dalla conoscenza della sua formula bruta: infatti sono in genere miscibili in acqua gli alcoli che contengono fino a 4 atomi di carbonio per ogni atomo di ossigeno nella loro struttura.
La miscibilità in acqua degli alcoli, nonché il loro elevato punto di ebollizione rispetto ad altre molecole organiche di simili dimensioni e strutture è spiegato tramite la formazione di legami a idrogeno tra l'idrogeno del gruppo -OH e l'ossigeno delle molecole vicine.
Gli alcoli si ottengono sia da fonti naturali che per sintesi.
Esempi comuni di alcoli sono il metanolo (CH3-OH) e l'etanolo (CH3-CH2-OH). Quest'ultimo è l'alcol per antonomasia: ottenuto in natura dalla fermentazione degli zuccheri, è l'alcol contenuto nelle bevande alcoliche (tra cui vino e birra).
Dal punto di vista della loro struttura chimica, gli alcoli sono classificati in primari, secondari o terziari in funzione del numero di gruppi alchilici legati all'atomo di carbonio cui è legato il gruppo -OH:
tale classificazione ha effetto anche sulla reattività chimica dell'alcol stesso.
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La nomenclatura IUPAC degli alcoli segue regole simili a quella degli alcani, tuttavia occorre evidenziare alcune differenze:
Quando il gruppo -OH viene considerato un gruppo sostituente, prende il nome di "idrossi-".
Il metanolo (o alcol metilico, o spirito di legno) veniva preparato per distillazione secca del legno - da cui il nome; oggi si produce principalmente per idrogenazione catalitica dell'ossido di carbonio
CO + 2 H2 → CH3-OH
L'etanolo (o alcol etilico, o spirito di vino), viene prodotto per fermentazione degli zuccheri nelle bevande alcoliche, ma quello per uso industriale viene principalmente prodotto per idratazione dell'etilene
H+ CH2=CH2 + H2O ---> CH3-CH2-OH
Il propanolo (o alcol propilico), composto organico, alcool alifatico derivato dal propano, usato come solvente
CH3-CH2-CH2-OH
R" | R-C=O + R"-Mg-X --> R-C-OH | | R' R'
R" | R-C=O + R"-C≡C-Na --> R-C-OH | | R' R'
H NaBH4 | R-C=O + o --> R-C-OH | LiAlH4 | R' R'
H | R-C=O + H2 [CAT] --> R-C-OH | | R' R'
2 R-CHO --> R-COOH + R-CH2OH
R-CHO + HCHO --> R-CH2OH + HCOOH
HO H H+ | | R-C=C-H + H2O ---> R-C-C-H | | | | R H R H
HO Hg+ HO H | | NaBH4 | | R-C=C-H + Hg++, H2O ---> R-C--C-H ---> R-C-C-H | | | | | | R H R H R H
H BH2 H OH | | H2O2 | | R-C=C-H + BH3 ---> R-C-C-H ---> R-C-C-H | | | | | | R H R H R H
CH3 CH3 | HX | CH3-C-OH --> CH3-C-X + H2O | | CH3 CH3
R-OH + SOCl2 --> R-Cl + SO2 + HCl
3R-OH + PBr3 --> 3R-Br + H3PO3
ox ox RCH2OH --> RCHO --> RCOOH
R R \ ox \ CHOH --> C=O / / R' R'
Gli alcoli hanno un carattere debolmente acido (metanolo ed etanolo circa come l'acqua, gli altri più grossi ancora meno) e quindi non reagiscono con le basi deboli. È necessario quindi utilizzare basi molto forti come, ad esempio, sodio idruro e il metillitio.
ROH + NaH --> RO-Na+ + H2
Questo effetto si ottiene anche utilizzando il sodio metallico, però in questo caso si tratta di una reazione di ossido-riduzione.
Si effettua riscaldando l'alcol in presenza di acido fosforico all'85% o acido solforico concentrato, che fungono da catalizzatori.
Gli alcoli primari sono i più difficili da disidratare e necessitano temperature fino a 180 °C, quelli secondari circa 140 °C ed infine i terziari circa 50 °C.
calore R-CH-CH2-OH + H2SO4 ----> R-C=CH2 + H2O | | CH3 CH3
La solubilità degli alcoli in acqua (o altri solventi polari) varia in base alla lunghezza della catena di atomi di carbonio presenti. Ad esempio il metanolo (che contiene un solo atomo di carbonio) è molto solubile in acqua, mentre l'alcool propilico (che contiene tre atomi di carbonio) impiega più tempo. La solubilità degli alcoli che contengono più di 6 atomi di carbonio è pressoché nulla, in quanto il legame idrogeno che si forma tra l'ossidrile (OH) dell'alcol e i dipoli dell'acqua diventa sempre meno influente in presenza di lunghe catene di atomi di carbonio (che costituiscono la parte apolare della molecola).
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