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I chetoni sono composti organici di formula bruta CnH2nO che recano un gruppo carbonilico C=O all'interno della catena carboniosa (se il carbonile si trova invece su un carbonio terminale si avrà un'aldeide).
Il gruppo C=O viene detto carbonile. Nei chetoni il gruppo carbonile è legato direttamente a due radicali alchilici. Se uno dei 2 radicali fosse un idrogeno, si avrebbe invece un'aldeide.
Quindi per avere un chetone, i carboni nella catena devono essere minimo tre, e il primo prefisso utile sarà prop-. Il dimetil-chetone (o acetone o propanone) è il chetone più semplice ed ha formula CH3COCH3, dove il gruppo carbonile CO è al centro e i due radicali alchilici CH3 sono ai lati, rispettivamente prima e dopo il CO.
L'atomo di carbonio legato all'atomo di ossigeno ha ibridazione sp2: questo fa sì che sia al centro di un triangolo grossomodo equilatero sul cui piano giacciono l'ossigeno e i due atomi di carbonio, direttamente legati al gruppo carbonilico.
Indice |
La nomenclatura IUPAC dei chetoni segue regole simili a quella degli alcani, ma con le seguenti differenze:
I chetoni derivano da reazione di ossidazione di alcoli secondari :
R R \ ox \ CHOH --> C=O / / R' R'
La reazione è una redox. Consideriamo, per esempio, l'ossidazione del 2-propanolo ad acetone con Na2Cr2O7 in H2SO4.
Ossidazione:
CH3CHCH3 --> CH3COCH3 + 2e- + 2H+ | OH
Riduzione:
Cr2O72- + 6e- + 14H+ --> 2Cr3+ + 7H20
Per eguagliare gli elettroni scambiati si moltiplica la reazione di ossidazione per 3 e quindi si sommano le due semireazioni:
3CH3CHCH3 --> 3CH3COCH3 + 6e- + 6H+ | OH Cr2O72- + 6e- + 14H+ --> 2Cr3+ + 7H2O ________________________________________ 3CH3CHCH3 + Cr2O72- + 8H+ --> 3CH3COCH3 + 2Cr3+ + 7H2O | OH
Per reazioni tipiche che coinvolgono i chetoni, vedi la voce reazioni di aldeidi e chetoni.
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