Definição e significado de Cianidrine

  Struttura di una tipica cianidrina.

La cianidrina è un composto organico. Le cianidrine hanno formula R₂C(OH)CN, dove R è H, alchile, o arile. Le cianidrine sono industrialmente importanti precursori degli acidi carbossilici inclusi alcuni aminoacidi. Le cianidrine si possono formare per reazione cianidrina, che implica il trattamento di un chetone o di un'aldeide con acido cianidrico (HCN) in presenza di una piccola quantità di cianuro di sodio (NaCN) come catalizzatore:

RR’C=O + HCN → RR’C(OH)CN

In questa reazione, lo ione nucleofilo CN⁻ si aggancia all'elettrofilo carbonio carbonile del chetone, seguito dalla protonazione dall' HCN, rigenerando quindi l'anione cianuro. Le cianidrine sono anche prodotte per scambio del solfito con sali di cianuro.^[1]

Le cianidrine sono intermediarie nella sintesi aminoacidica di Strecker.

  Cianidrine illustrative

L'acetone cianidrina (CAS# 75-86-5, b.p. 95 °C, conosciuto anche come α-idrossiisobutironitrile), (CH₃)₂C(OH)CN è la cianidrina dell'acetone. Questo liquido è un'importante fonte di HCN.^[2] Quindi l'acetone cianidrina può essere usata per la preparazione di altre cianidrine, e per la formilazione degli areni. Il trattamento di questa cianidrina con idruro di litio produce cianuro di litio anidro.

2(CH₃)₂C(OH)CN + 2LiH → 2LiCN + 2(CH₃)₂CO + H₂

Il mandelonitrile (CAS# 532-28-5, b.p. 170 °C) è il composto chimico con formula C₆H₅CH(OH)CN.^[1] Piccole quantità di questa cianidrina sono presenti nei semi di alcuni frutti.

Il glicolonitrile, chiamato anche idrossiacetonitrile (CAS#107-16-4), è il composto chimico con formula HOCH₂CN. È la cianidrina più semplice, essendo derivato dalla formaldeide.^[3]

  Note

1. ^ ^{a b} Corson, B. B.; Dodge, R. A.; Harris, S. A.; Yeaw, J. S. “Mandelic Acid” Organic Syntheses, Collected Volume 1, p.336 (1941). http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV1P0336.pdf. This paper describes the synthesis of mandelonitrile.
2. ^ Haroutounian, S. A. ”Acetone Cyanohydrin” Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001, John Wiley & Sons. DOI: 10.1002/047084289X.ra014
3. ^ Gaudry, R. “Glycolonitrile” Organic Syntheses, Collected Volume 3, p.436 (1955). http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV3P0436.pdf

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