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Esteri (n.m.p.)
ministero degli affari esteri (politics), ministero degli Esteri (politics)
estero
estero (adj.)
Ver também
estero (n.m.)
≠ interno
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⇨ commercio estero • debito estero • intervento sul mercato estero • investimento estero • mercato estero • turismo estero
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Esteri (n. pr.)
Esteri (s. pl.) [politics]
dicastero; ministero[Classe]
(ambasciata; consolato)[termes liés]
executive department (en)[Hyper.]
estero (adj.)
étranger (fr)[Classe]
unfamiliar (en)[Analogie]
native (en)[Ant.]
singolarità, stranezza - curiousness, foreignness, strangeness (en)[Dérivé]
estero (s.)
Wikipedia
Gli esteri sono composti organici prodotti dalla reazione di acetilazione di un alcol o di un fenolo con acido carbossilico o un suo derivato. La molecola degli esteri ha questa struttura caratteristica:
R1 | O-C=O | R2
dove R1 e R2 sono le restanti parti della molecola.
Vengono denominati esteri anche i prodotti dell'acilazione degli alcoli con altri acidi inorganici, che danno origine alla famiglia degli esteri inorganici, che hanno proprietà chimiche molto simili agli esteri organici ma la cui struttura caratteristica è leggermente diversa da questa. La nomenclatura degli esteri segue quella dei sali degli acidi reagenti, quindi avremo, per esempio:
Gli esteri a basso peso molecolare hanno odore gradevole, fruttato; gli altri invece sono inodori. Esteri naturali di elevato peso molecolare sono i grassi e le cere, le quali sono formate da grassi superiori e da alcoli monovalenti a catena lunga.
Indice |
OH OR' | --> | R-C=O + H+ + R'OH <-- R-C=O +H2O + H+
È una reazione di equilibrio, quindi per migliorare la quantità di prodotto ottenuta si usa l'alcol direttamente come solvente, in maniera tale che sia in eccesso e che spinga la reazione verso i prodotti. Questo implica che l'alcol sia composto, al massimo, da tre atomi di carbonio, altrimenti non riesce più a sciogliere l'acido carbossilico.
Cl OR' | | R-C=O + R'OH --> R-C=O + HCl
La reazione si esegue in piridina, che svolge tre compiti: fa da solvente, neutralizza l'acido cloridrico che si forma e scioglie il cloruro acilico come complesso attivato, ovvero rende più facile la formazione del prodotto.
R-C=O | O OR' OH | | | R-C=O + R'OH --> R-C=O + R-C=O
Anche in questo caso la reazione si esegue in piridina per le ragioni già citate sopra; unica differenza è che si forma acido acetico anziché acido cloridrico.
RCOOH + CH2--N+≡N → RCOOCH3 + N2
È una reazione con rese molto alte, che solitamente si esegue in soluzione eterea; ha però i difetti di costituire una sintesi solo per i metil esteri e di avere a che fare con un composto estremamente pericoloso.
Avviene in due stadi:
RCOOH + CH2--N+≡N → RCOO- + CH3-N+≡N
RCOO- + CH3-N+≡N → RCOOCH3 + N2
Le reazioni chimiche tipiche degli esteri sono tutte di sostituzione nucleofila, e precisamente sono la idrolisi acida o retro-Fisher, l'idrolisi basica o saponificazione, la alcolisi e la ammonolisi.
Sostanzialmente si tratta della stessa reazione di formazione dell'estere, condotta però con pH solo debolmente acido. Riscaldando l'estere con acidi minerali diluiti, il doppio legame C=O viene protonato e si spezza, permettendo ad una molecola d'acqua di reagire con l'estere e riformando l'alcol originale e l'acido con un protone in più, che viene espulso rapidamente.
Se invece di un acido diluito si fa reagire l'estere con una base forte e concentrata, questa si combina completamente e definitivamente con l'acido e l'estere scompare dalla soluzione, lasciando il posto al sale dell'acido e all'alcol di partenza, che dato il pH basico della soluzione non possono più combinarsi. Questa reazione viene detta anche saponificazione perché, se l'acido in questione è un derivato carbossilico a catena lunga (acidi grassi superiori), il composto risultante è precisamente il sapone di uso comune.
In questa reazione l'alcol originale dell'estere viene sostituito (spostato) da un altro, che ne prende il posto: è una reazione di equilibrio molto simile all'idrolisi acida, favorita da un pH acido, e si verifica in un gran numero di reazioni biochimiche. La formula di massima della reazione è:
R-COOR' + R"-OH <--> R-COOR" + R'-OH estere A alcool B estere B alcool A
Come nell'idrolisi acida, il processo ha inizio con la protonazione del legame C=O dell'estere, ma al posto dell'acqua è il secondo alcol presente nella soluzione a reagire. Poiché vengono favorite dallo stesso ambiente, la reazione di alcolisi si svolge in concorrenza con quella di idrolisi acida: quindi per avere una resa sufficiente è necessario usare una concentrazione molto alta dell'alcol da sostituire.
In questa reazione si usa l'ammoniaca per rompere il legame C=O dell'estere, ottenendo un alcol e una ammide. La formula generale della reazione è:
R-COOR' + NH3 --> R'-OH + R-CONH2
dove R'-OH è l'alcol e R-CONH2 è l'ammide.
Dal punto di vista biologico, gli esteri possono essere suddivisi in tre classi a seconda della lunghezza della catena di atomi di carbonio e del tipo di alcool e di acido.
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