Definição e significado de Gruppo_ossidrilico

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  Struttura dello ione idrossido

Il gruppo ossidrilico (o gruppo idrossilico o idrossile o ossidrile o ossidrilione) è il gruppo caratteristico di idrossidi, alcoli e fenoli. L'anione ad esso corrispondente (ione idrossido) è responsabile della basicità di Arrhenius delle sostanze e ha formula OH^-.

Lo ione idrossido è costituito da un atomo di ossigeno ed uno di idrogeno, per cui deriva da una molecola di H₂O privata di uno ione idrogeno H⁺.

  L'ossidrile come gruppo funzionale

  Nei composti inorganici

Il gruppo ossidrilico è presente in ogni soluzioni il cui soluto sia un idrossido e anche all'interno dei reticoli cristallini degli idrossidi ionici.

Il gruppo ossidrilico è il gruppo che caratterizza le basi forti: principali esempi sono l'idrossido di sodio (NaOH) e l'idrossido di potassio (KOH). In soluzione queste basi forti si ritrovano completamente dissociate nei loro cationi e ioni ossidrile, i quali conferiscono basicità alla soluzione.

Anche gli acidi possono possedere uno o più gruppi idrossilici, ma questi composti piuttosto che liberare OH^- trattengono l'ossigeno che scinde il suo legame con l'idrogeno liberando in tal modo il caratteristico ione H⁺. Ad esempio, l'acido nitrico HNO₃ possiede un solo gruppo -OH dissociabile ed è perciò detto "monoprotico" (attenzione a non confondere acidi con basi!), mentre l'acido solforico H₂SO₄ possiede due gruppi -OH dissociabili e perciò costituisce un acido "diprotico".

  Nei composti organici

Il gruppo ossidrilico è contenuto in composti organici noti come alcoli o fenoli (se aromatici col gruppo idrossile sull'anello). Gli alcoli più semplici hanno la formula C_nH_2n+1-OH. Nella figura di seguito vengono indicate le formule di struttura generiche degli alcoli primari, secondari e terziari (i quali si differenziano per il numero di gruppi idrocarburici presenti):

Si parla inoltre di dioli, trioli e polioli per indicare composti organici contenenti due, tre o molti gruppi ossidrilici.

  Un diolo (2,5-esandiolo).

Il gruppo ossidrilico è un gruppo reattivo molto particolare, in quanto può effettuare sia dissociazione acida che dissociazione basica:

• la prima (dissociazione acida) prevede l'eliminazione di H⁺ con formazione di composti chiamati alcolati o alcossidi quando all'idrogeno si va a sostituire un metallo;
• la seconda (dissociazione basica) vede la formazione di un carbocatione in quanto il gruppo ossidrilico è caricato negativamente.

  Ione idrossido e basicità

Lo ione idrossido viene utilizzato in chimica per calcolare il pOH di una soluzione. Il procedimento è uguale a quello per il calcolo del pH: si calcola il logaritmo decimale negativo della concentrazione degli ioni OH^- all'interno della soluzione. In linguaggio più prettamente matematico:

Ad esempio, se in una data soluzione la concentrazione di ioni OH^- è di

non facciamo altro che calcolarne il logaritmo decimale negativo, ovvero

Quindi il pOH della soluzione in esame corrisponde a 5, che equivale ad un pH di 9 (14 - 5 = 9).

L'anione idrossido è la componente principale degli idrossidi; infatti queste sostanze sono sempre formate da uno ione positivo (monoatomico o poliatomico) e da OH^-. Per questo motivo, tutti gli idrossidi sono basi, e in particolare quelli che hanno come cationi i primi metalli alcalini e alcalino-terrosi sono basi forti (con ioni solvatati in soluzione):

NaOH → aggiunta di H₂O_(l) → Na⁺_(aq) + OH^-_(aq)

Non per questo motivo, però, tutte le basi sono idrossidi: ce ne sono infatti alcune, come l'ammoniaca (base di Lewis), che mancano completamente dell'ossigeno (uno degli atomi costituenti lo ione idrossido), ma che hanno comunque carattere basico perché capaci di sottrarre all'acqua (o ad altre sostanze acide) uno ione H⁺:

NH_3(aq) + H₂O_(l) ⇄ NH₄⁺_(aq) + OH^-_(aq)

Ovviamente, però la concentrazione degli ioni idrossido nel primo caso è molto maggiore rispetto al secondo (poiché la prima reazione presenta un equilibrio completamente spostato verso i prodotti); quindi, saranno maggiori anche la sua basicità e il suo pOH, siccome questi dipendono dal suddetto valore, esprimibile anche come [OH^-]. Il suo pH, invece, sarà più basso.

  Radicale idrossilico

Per approfondire, vedi la voce Radicale ossidrile.

Il radicale idrossilico, •OH, equivale alla forma neutra dello ione idrossido (in pratica 1 elettrone in meno). I radicali idrossilici sono molto reattivi e dunque presentano una emivita molto breve, malgrado giochino un ruolo fondamentale nella chimica dei radicali.

  Voci correlate

• Alcoli
• Catione ossonio
• Fenolo
• Idrossido
• pH

  Altri progetti

• Wikizionario contiene il lemma di dizionario «ossidrile»
• Commons contiene file multimediali su Gruppo ossidrilico

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