Definição e significado de Limoneen

Limoneen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van (R)-(D)-(+)-limoneen
Structuurformule van (S)-(L)-(-)-limoneen
Algemeen
Molecuulformule      (uitleg)	C10H16
IUPAC-naam	(4R)-1-methyl-4-prop-1-een-2-yl-cyclohexeen
Andere namen	dipenteen (DL-limoneen), carveen, citreen
Molmassa	136,24 g/mol
SMILES	CC1=CC[C@@H](CC1)C(=C)C
CAS-nummer	5989-27-5 (D-limoneen) 5989-54-8 (L-limoneen)
EG-nummer	205-341-0 (D-Limoneen) 227-815-6 (L-limoneen)
PubChem	(D-limoneen) 440917 (D-limoneen)
Beschrijving	Kleurloze vloeistof met een kenmerkende geur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H226-H315-H317-H410
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P273-P280-P501
VN-nummer	2052
LD50 (ratten)	(oraal) 4400 mg/kg
LD50 (konijnen)	(dermaal) > 5000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,8411 g/cm³
Smeltpunt	-95 °C
Kookpunt	176 °C
Vlampunt	48 °C
Slecht oplosbaar in	water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar)
Portaal    Scheikunde

Limoneen is een terpeen met als brutoformule C₁₀H₁₆. Het is een kleurloze vloeistof met een kenmerkende, citrusachtige geur, die slecht oplosbaar is in water.

  Synthese

Limoneen wordt industrieel vrijwel niet gemaakt, omdat het goedkoop beschikbaar is in relatief goedkope sinaasappelolie. In de plant wordt het gevormd uit geranylpyrofosfaat.

In het laboratorium kan limoneen geëxtraheerd worden uit sinaasappel-schillen d.m.v. eenvoudige stoomdestillatie.

  Voorkomen

Limoneen komt in veel planten voor, met name D-limoneen in de etherische olie van citrusvruchten. In mindere mate wordt het aangetroffen in etherische olie van bloemen, zaden en andere plantendelen. Racemisch limoneen (ook wel DL-limoneen of dipenteen genoemd) en L-limoneen komen minder voor.

  Gebruik

Limoneen wordt veel gebruikt als oplosmiddel voor vetten en als verfverwijderaar. Voor sommige stoffen kan het als grondstof dienen.

Daarnaast is limoneen een veel gebruikte geur- en smaakstof. D-limoneen heeft een kenmerkende sinaasappelgeur, L-limoneen heeft een citroenachtige geur.

Door aanwezigheid van een cyclohexeen-ringstructuur, zijn elektrofiele addities met bijvoorbeeld halogenen mogelijk.

  Externe links

•  International Chemical Safety Card van D-limoneen
• (en) Gegevens van Limoneen in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (JavaScript nodig)
• (en) MSDS van limoneen