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Phtalocyanine | |
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Général | |
Synonymes | C.I. 74100 PB15 et PB16 PG7 et PG36 |
No CAS | |
No EINECS | |
SMILES |
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InChI |
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Propriétés chimiques | |
Formule brute | C32H18N8 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 514,5389 ± 0,0285 g·mol−1 C 74,7 %, H 3,53 %, N 21,78 %, |
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Introduite en 1938, la phtalocyanine est un colorant synthétique employé dans l'industrie pour fabriquer des encres.
Le pigment de phtalocyanine a été développé dans les années 1930 et est très utilisé aujourd'hui dans la fabrication des peintures.
La phtalocyanine se retrouve également dans la composition des disques enregistrables (CD-R / colorant phtalocyanine, couche d’or métallique)[2].
Sommaire |
On l'utilise aussi sous forme de colorant de cuve ou de colorant réactif pour teindre des fibres textiles. Mais cela coûte cher.
La phtalocyanine est à l'origine de plusieurs pigments bleus et verts :
Tous sont des pigments transparents au bon pouvoir colorant donc à utiliser avec parcimonie, insoluble dans l'huile.
Ils sont très appréciés en mélanges.
Économique et fiable, le pigment PB15 sert à la mise au point de nombreux bleus. Selon les marques, ces bleus obtenus portent des noms divers, plus ou moins fantaisistes : Bleu d'Orient, Bleu de France, Bleu Nuit, Bleu Persan, Bleu Manganèse Phtalo vert, Bleu Phtalo tendance Rouge, Bleu Lumière, Bleu Azural (Imitation), Bleu Touareg, Bleu Primaire, Bleu Indien, Bleu Acier, Bleu Espace, Bleu Océan, Bleu Hortensia, Bleu Hoggar, Bleu Céruléum (Imitation).
Les couleurs contenant du PB15:3 ont tendance à devenir vertes en mélange avec du blanc.
Bleu Phtalo
Vert Phtalo
La phtalocyanine forme par chauffage des dérivés de l'acide phtalique qui contiennent des groupes fonctionnels azotés. Les précurseurs classique pour la préparation des phtalocyanines sont le phtalonitrile et le diiminoisoindole. En présence d'urée, le chauffage du phtalanhydride est une voie efficace pour la synthèse de H2Pc. Ces réactions sont plus efficaces en présence de sels métalliques. D'autres précurseurs inclus l'o-cyanobenzamide, et le phtalimide. De nombreux réactifs de départ sont connus comme indiqués dans la image ci-contre. En utilisant de telles méthodes, approximativement 57000 tonnes de dérivés phtalocyanines ont été produites en 1985[3].
Les dérivés halogés et sulfonatés de phtalocyanines de cuivre sont commercialement importants. Ces composés sont preparés par traitement de CuPc avec du dichlore ou de l'acide sulfurique fumant.
"Le ciel était d'un bleu hivernal splendide, qui en paraissait presque artificiel ; un bleu de phtalocyanine."
Michel Houellebecq ; La carte et le territoire ; Flammarion 2010
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