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⇨ Acetaldeide deidrogenasi (acetilante) • Indolo-3-acetaldeide ossidasi • Indolo-3-acetaldeide reduttasi (NAD) • Indolo-3-acetaldeide reduttasi (NADPH)
Wikipedia
Acetaldeide | |
---|---|
Nome IUPAC | |
etanale | |
Nomi alternativi | |
aldeide acetica | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C2H4O |
Massa molecolare (u) | 44,05 |
Aspetto | liquido incolore |
Numero CAS | [ | ]
Proprietà chimico-fisiche | |
Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,78 |
Solubilità in acqua | completa |
Temperatura di fusione | -123 °C (150 K) |
Temperatura di ebollizione | 20,4 °C (293,6 K) |
Tensione di vapore (Pa) a 293 K | 1,006 × 105 |
Proprietà termochimiche | |
ΔfH0 (kJ·mol−1) | -192,2 |
ΔfG0 (kJ·mol−1) | -127,6 |
S0m(J·K−1mol−1) | 160,2 |
C0p,m(J·K−1mol−1) | 89 |
Indicazioni di sicurezza | |
Flash point | -20 °C (253 K) |
Limiti di esplosione | 4 - 57% vol. |
Temperatura di autoignizione | 140 °C (413 K) |
Simboli di rischio chimico | |
pericolo |
|
Frasi H | 224 - 351 - 319 - 335 |
Consigli P | 210 - 223 - 208 - 305+351+338 - 308+313 [1] |
L'acetaldeide (nome IUPAC: etanale; nota anche come aldeide acetica) ha formula chimica CH3CHO.
A temperatura ambiente è un liquido incolore volatile e infiammabile dall'odore pungente e irritante. È una sostanza tossica, probabilmente cancerogena.[2][3][4] Tracce di acetaldeide sono contenute anche nel fumo di tabacco e nella marjuana.[5]
È un'aldeide, ovvero la sua molecola contiene un gruppo -CHO in cui gli atomi di carbonio, idrogeno e ossigeno sono complanari. Come tutte le aldeidi è facilmente ossidabile ad acido (in questo caso, acido acetico).
Indice |
L'acetaldeide viene prodotta seguendo diversi processi, che utilizzano come materie prime etanolo, acetilene o frazioni idrocarburiche.
Tra i processi utilizzati per la produzione di acetaldeide si annoverano:[6]
L'acetaldeide è un importante reattivo impiegato nelle sintesi industriali organiche. A partire dall'acetaldeide vengono ad esempio prodotti:[8]
In maniera analoga alla formaldeide, può formare un trimero ciclico, chiamato paraldeide, che a temperatura ambiente è un liquido incolore e che presenta punto di ebollizione di circa 123 °C.
L'acetaldeide può inoltre formare un tetramero ciclico, di formula (CH3CHO)4, chiamato metaldeide o meta, che a temperatura ambiente è un solido bianco, cristallino, sublimante a 112 °C, utilizzato come molluschicida,[9] e come combustibile solido, in particolare nei fornelli da campo (in inglese drying white spirits ), in analogia con l'altrettanto diffuso Esbit (praticamente urotropina).
Nel corpo umano, l'acetaldeide si forma per iniziale ossidazione dell'etanolo nel fegato ad opera dell'enzima alcol deidrogenasi; viene successivamente convertita in acido acetico dall'enzima aldeide deidrogenasi.[10]
Essendo più tossica dell'alcol etilico, l'acetaldeide è responsabile di molti dei malesseri associati ad un dopo-sbornia. I farmaci concepiti per combattere l'abuso di alcol (come il disulfiram) agiscono su quest'ultimo stadio rallentando l'ossidazione dell'acetaldeide ad acido acetico con conseguente prolungamento del malessere.
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