Definição e significado de codeina

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Codeina
Nome IUPAC
(5α,6α)-7,8-dideidro-4,5-epossi-3-metossi-17-metilmorfinan-6-olo
Nomi alternativi
Metilmorfina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C18H21NO3
Massa molecolare (u)	299.364 g/mol
Numero CAS	[76-57-3]
Codice ATC	R05DA04
PubChem	5284371
DrugBank	APRD00120
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeutica	Oppioide - analgesico - antitussivo - narcotico
Teratogenicità	Utilizzare durante la gravidanza solo su consiglio del medico - non utilizzare durante l'allattamento[1]
Modalità di somministrazione	orale
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità	~90%
Metabolismo	Principalmente epatica, attraverso l'enzima epaticoCYP2D6
Emivita	2,5 - 3 ore
Indicazioni di sicurezza

La codeina (Metilmorfina) (Codeinum, morfina-3-metiletere; dal francese codéine, dal greco Kódeia, testa di papavero), è un alcaloide contenente 3-methylmorphine, un isomero naturale di morfina metilato, e 6-methylmorphine è un oppiaceo utilizzato per l'analgesia.

Viene ottenuta prevalentemente tramite metilazione della morfina, l'alcaloide principale del papaver somniferum.

È somministrata per via orale o rettale. Il suo uso è riservato principalmente alla sedazione della tosse, ma asciugando le secrezioni può indurre nei broncopatici crisi di insufficienza respiratoria. Può causare cefalea, sedazione, depressione, euforia, ipotensione, tachicardia, stitichezza, vomito. La codeina è tossica, ma ha un effetto dieci volte meno potente della morfina pertanto produce assuefazione fisica in modo proporzionale, e non provoca dipendenza psicologica, a meno che si tratti di individui già in passato assuefatti agli oppiacei per i quali va considerata una particolare attenzione.

  Farmacologia

La codeina è metabolizzata dal fegato in composti attivi morfina-6-glucuronide e morfina-3-glucuronide. Circa il 5-10% della codeina viene convertito in morfina, per formare codeina-6-glucuronide o in norcodeina. È meno potente della morfina come tutti gli oppiacei, l'uso continuato di codeina induce dipendenza fisica. Tuttavia, i sintomi di astinenza sono relativamente lievi, e, di conseguenza, la codeina è molto meno pesante rispetto agli altri oppiacei. Una dose di circa 200 mg (orale) di codeina può dare analgesia approssimativamente equivalente a 30 mg (orale) di morfina. Tuttavia, la codeina è, in generale, non utilizzata in dosi superiori a 60 mg (e non più di 240 mg in 24 ore). Quando serve più analgesia, è necessario cambiare oppioide, come ossicodone, morfina e fentanyl. La codeina è metabolizzata a C6g da uridina difosfato glucuronosil transferasi UGT2B7, e, dal momento che solo circa il 5% della codeina è metabolizzata dal citocromo P450 CYP2D6, la prova attuale è che C6g è il composto attivo primario. I reclami circa la presunta effetto tetto di codeina sembrava basarsi sul presupposto che alte dosi di codeina saturi CYP2D6, che ha impedito la conversione ulteriore di codeina in morfina. Vi è inoltre alcuna prova che l'inibizione del CYP2D6 è utile nel trattamento della dipendenza da codeina, anche se il metabolismo della codeina tramutata in morfina (e quindi il metabolismo in seguito alla glucuronidi coniugati morfina) ha un effetto sul potenziale di abuso di codeina.

  Indicazioni terapeutiche

• Tosse, diidrocodeina inclusa nella Paracodina.
• Diarrea da lieve a moderato.
• Sindrome dell'intestino irritabile
• Narcolessia
• Dolore da medio a moderato.

  Disponibilità

Fino a 20 anni fa era disponibile in capsule, pastiglie, gocce e pastiglie per la tosse, oggi è presente solo il fosfato di codeina in associazione con paracetamolo, Coefferalgan, Tachidol in dosaggi non superiori ai 30 mg per capsula\bustina. Come diidrocodeina è presente nel farmaco antitosse Paracodina. È necessaria una prescrizione medica in quanto la codeina con la trasformazione in morfina è sottoposta alla legge D.P.R 309/90, legge sulle sostanze stupefacenti in Italia.

  Interazioni

La codeina è il farmaco comunemente più appropriato in alternativa al tramadolo per il dolore da lieve a moderato, in caso si riscontrasse una bassa analgesia è necessario sostituire l'oppioide con oppioidi forti: hydrocodone, ossicodone, idromorfone, morfina. Altre serie di derivati della codeina comprendono isocodeine e suoi derivati, che sono stati sviluppati in Germania a partire intorno al 1920. Correlati a codeina in altri modi sono Codeine-N-ossido (Genocodeine), correlato alla morfina derivati dell'azoto come è il methobromide codeina, e heterocodeine, che è una droga 6 volte più forte della morfina e 72 volte più forte di codeina a causa di una sistemazione della molecola. Le sue interazioni danno un'elevata incidenza all'uso combinato di benzodiazepine, ormoni della tiroide, inibitori, oppioidi, oppioidi antagonisti: la buprenorfina, la petidina e il naloxone annullano l'effetto analgesico della codeina e di conseguenze al metabolita attivo Morfina provocando un blocco ai recettori oppioidi. Anche il tramadolo possiede proprietà ancora non conosciute per scarse documentazioni ma, comunque sempre più confermate in oncologia, antagoniste. In un abituale terapia costante a base di Codeina è altamente sconsigliato associare questi farmaci provocando sindrome d'astinenza da oppioidi con l'annullamento della base antalgica.

  Dipendenza da codeina e conseguente astinenza

  1879: pubblicità su un quotidiano di pastiglie alla codeina

Come gli altri oppiacei, l'uso cronico di codeina può causare dipendenza fisica. Quando si sia sviluppa dipendenza fisica, i sintomi di astinenza si possono verificare se una persona smette di prendere improvvisamente il farmaco. I sintomi includono: craving, rinorrea, sbadigli, sudorazione, insonnia, debolezza, crampi allo stomaco, nausea, vomito, diarrea, spasmi muscolari, brividi, irritabilità, e il ritorno del dolore. Per ridurre al minimo i sintomi di astinenza, gli utilizzatori a lungo termine dovrebbe gradualmente ridurre la codeina sotto la supervisione di un medico.

  Note

1. ^ Foglietto illustrativo - voce "Gravidanza e allattamento

  Bibliografia

• Karl Hiller, Matthias F. Melzig. Lexikon der Arzneipflanzen und Drogen. Spektrum akademischer Verlag, 2009. ISBN 978-3-8274-2053-4

  Voci correlate

• Oppiacei
• Fosfato di codeina
• Morfina
• Ossicodone
• tramadolo

  Collegamenti esterni

• Ministero della Salute

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